
House holiday rentals in Tolentino
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Quick stats about house rentals in Tolentino

Total holiday rentals
Explore 30 holiday rentals in Tolentino

Nightly prices starting at
Tolentino holiday rentals start at $70 AUD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 190 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
20 properties offer extra space and kid-friendly amenities

Pet-friendly accommodation
Find 20 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
10 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
20 of Tolentino holiday rentals include Wi-Fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across Tolentino rentals

4.9 Average rating
Tolentino stays are highly rated by guests—averaging 4.9 out of 5!
Top-rated house rentals in Tolentino
Guests agree: These houses are highly rated for location, cleanliness and more.

Views from the roof of Le Marche
Welcome to real Italy. This is a unique home, named locally as Casa Matita (The Pencil House). It has an awesome view awaiting you from the loggia (roofed terrace). Relax, read, drink prosecco or dine while watching amazing sunsets in the peaceful medieval village of Santa Vittoria. At the top of the hill-top village, the house enjoys a 180-degree panorama of the sea and the mountains (both 45 mins). Recently restored, with three double bedrooms, parking 50m and shops/bakery/taverna 200m.
ValueLocationBathroom

GrazieSole Agriturismo casa intera in esclusiva
The GrazieSole farmhouse is a newly renovated 1900s farmhouse, in a characteristic style with original stone walls, exposed bricks and ceilings with wooden beams, it has a 12-metre swimming pool with breathtaking views and a wide panorama that extends from the Sibillini Mountains to the adjacent hillside villages. It is located in open countryside one kilometer from the center of the village of Penna S. Giovanni, in a sunny and quiet position, surrounded by a garden and large green spaces.
LocationFamilyBarbecue

Il Casale di Laura
Il casale in mattoni antichi sorge in prossimità del centro storico. Si sviluppa su due piani. Il primo piano composto da ampio salone, cucina e un bagno e il secondo piano composto da 3 stanze da letto arredate e confortevoli , 2 bagni, il tutto ad uso esclusivo degli ospiti. Vi è il giardino e un uliveto di 70 ulivi. Il casale si trova inoltre a 10 km dal mare. È presente una bella piscina per rilassarsi 😍 Questo e’ l’annuncio ufficiale in cui chiedere info. Struttura Dog-friendly 😉😉
FamilyLocationComfort

Casale con giardino e piscina uso esclusivo wifi
Casale Nonno Dario è la tipica casa di campagna marchigiana immersa tra le colline del Balcone delle Marche e posizione strategica per godere delle bellezze limitrofe dal mare ai monti Si trova nella frazione di Castelletta e comprende una zona giorno con salone, cucina e camino. Bagno con doccia. Zona notte con 3 stanze matrimoniali e possibilità di aggiungere una culla e un lettino. Ampio giardino esterno con piscina, ombrellone, barbecue Parcheggio gratuito all'interno della proprietà.
FamilyLocationBeach

La casetta nella natura
La casetta e’ un piccolo appartamento ricavato da un casale in stile marchigiano. Arredamenti tradizionali rivisitati in chiave moderna e l'utilizzo di materiali naturali lo rendono autentico, accogliente e intimo. Si trova al piano terra, affacciato su un ampio prato con vista sulle colline verdeggianti. Dispone di un angolo cottura con frigo, lavello, due piastre elettriche e microonde. Un rifugio dove vivere momenti rigeneranti in una dirompente natura e scoprire un ricco territorio
FamilyLocationCleanliness

Soggiorno nella natura: Casa Kikenda Relais
Oasi di pace e tranquillità nel cuore delle colline marchigiane, a due passi da uno dei borghi più belli d'Italia: Treia (MC). Il nostro casale sorge nel silenzio della campagna, immerso nella natura incontaminata dell'azienda agricola biologica Kikenda (dal latino "piccola luce"), circondati da un ampio giardino, dal frutteto di varietà antiche e dall'oliveto. Accogliamo felicemente i vostri amici pelosi purché di piccola taglia (max 10 kg) e con un supplemento giornaliero di € 15.
LocationFamilyIndoor spaces

Dimora nel Borgo - Relaxing Home
La “Dimora nel Borgo” è una accogliente abitazione nel centro storico medioevale di Maiolati Spontini, in essa si respira una atmosfera rilassata e confortevole, data dalla recente e accurata ristrutturazione, e dall'ambiente circostante tranquillo e silenzioso, all'interno di un cortile di altri tempi. A pochi metri dall'abitazione ci sono sempre parcheggi disponibili e gratuiti, non ci sono restrizioni ZTL riguardanti il centro storico. La casa è completa di tutti i servizi.
ValueFamilyBeach

Casale del Menotre | Countryside Umbrian Retreat
Just minutes from Assisi, between Rasiglia, Spello, and the Menotre Waterfalls, the tourist rental welcomes you. After a day discovering Umbria, just relax in the hydromassage, hammock, deckchairs and BBQ area immersed in nature and the silence of the Umbrian landscape. The house has Wi-Fi, Smart TV with access to personal Netflix, air conditioning and 3 bedrooms, one of which has a private bathroom. Non-entrepreneurial tourist rental without additional services.
LocationFamilyParking

Respiro di Natura
Respiro di Natura is a retreat nestled among the gentle hills of the Marche region, where time slows down and silence embraces you. A bright home immersed in the countryside, featuring a panoramic swimming pool where you can dive into peace and the colors of the sunset. Here you wake up to the scents of the earth, breathe in freedom, and listen to the wind. The perfect place to reconnect with nature — and with yourself.
FamilyLocationIndoor spaces

villa Strada
NEW FOR '26: Private rooftop Jacuzzi for up to 4 people. Opportunity to enjoy horse-drawn carriage rides along the scenic white roads of Montefortino. Nestled in the heart of the Sibillini Mountains, Villa Strada boasts breathtaking views of Mount Vettore and Mount Sibilla. This elegant 1990s villa combines timeless charm with modern comfort, featuring welcoming and harmonious spaces immersed in nature.
LocationValueComfort

Una casetta nel bosco
Soggiorna in questo alloggio unico e trascorri giornate memorabili. Per chi ama un luogo immerso nel verde il nostro alloggio è l'ideale perché nel cuore di un bosco a pochi minuti dal borgo di Crispiero. Consigliato per persone che viaggiano in solitario e per coppie che vogliono godere di privacy e tanto romantismo. Ci troviamo ad un ora di distanza sia dalla costa adriatica, sia dai monti sibillini.
FamilyLocationView

Casa Raggia
Benvenuti nella vostra oasi di tranquillità! Questa splendida casa bifamiliare moderna in legno, immersa nella campagna, è il rifugio ideale per chi desidera rilassarsi nella natura senza rinunciare al comfort e al design. Realizzata con materiali naturali ed ecosostenibili, la casa è arredata con gusto e attenzione ai dettagli, offrendo un ambiente accogliente, luminoso e contemporaneo.
FamilyLocationTV
Popular amenities for Tolentino house rentals
House rentals with a pool

Casale Biancopecora, Casa Ghianda
ValueLocationOutdoor spaces

Farm house with exclusive access to the pool
LocationViewAmenities

Hidden Gem in the Heart of Umbria
LocationFamilyView

La Casetta - Intera casa a 5 minuti dal centro.
LocationFamilyBathroom

Azur with Private Beach and Pools
FamilyValueDecor

Scappo in Umbria, villa Claudia
LocationPoolCleanliness

Athena Casa Vacanze Umbria
LocationLong stayAmenities

Villino Le Terrazze della Dea
FamilyLocationAmenities
Weekly house rentals

CasaLu
LocationHospitalityView

La Casa Colorata
FamilyLocationOutdoor spaces

Casa Marina
LocationFamilyAccuracy

3 camere con A/C,2 bagni, Spiaggia
LocationFamilyView

casa mare di Anna
LocationWalkabilityCheck-in

Villa Schinoppi - Rustico nel centro storico.
LocationValueSleep quality

Casa Vacanze “La Roccetta”
FamilyLocationBreakfast

A un passo dalla piazza
FamilyLocationAir conditioning
Private house rentals

Casa Moscatel - rural idyll, stunning panorama
FamilyLocationCheck-in

Lovely home in Tolentino with kitchen
LocationFamilyHospitality

Casale Sotto le Stelle
FamilyLocationDecor

Casa Felice in Italy
FamilyValueBeach

Casale tra le colline marchigiane
LocationValueBeach

Il Castellano, peaceful Italian villa
LocationLaundryBathroom

Exclusive luxury farmhouse with infinity pool
LocationFamilySleep quality

Luxury Villa with spectacular views
FamilyLocationKitchen
Destinations to explore
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