
Holiday houses in Castiglion Fiorentino
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Top-rated holiday rentals in Castiglion Fiorentino
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

"Borgo Sant'Andrea al Pozzo" in Ancient Abbey
Residenza completamente ristrutturata all'interno di un'antica Abbazia, già citata nel 1114 d.C. e proprietà dei frati Camaldolesi nel XII secolo. A pochi metri le mura storiche di Castiglion Fiorentino risalenti al 1200 d.C. e Porta Romana. Dista 500 mt a piedi dal centro storico di Castiglion Fiorentino e 15 min in auto da Cortona. Un soggiorno unico, tra storia e natura, in un contesto rilassante e riservato. Punto strategico per poter visitare Siena, Pienza, Anghiari, Arezzo, Cortona.....

Chicca: luminosa e panoramica nel centro storico
Luminoso, delizioso e accogliente appartamento situato proprio nel cuore del centro storico di Cortona con un panorama indimenticabile: il palazzo comunale da una parte ed il lago Trasimeno e la Valdichiana dall'altra. L'appartamento è stato recentemente ristrutturato ed è composto da una sala con divano letto, una piccola cucina, una camera matrimoniale e due bagni. Nell'appartamento è disponibile WiFi, riscaldamento ed aria condizionata, lavatrice, forno, microonde, asciugacapelli e piastra.

Casa Letizia appartamento centro storico
Delizioso appartamento in palazzo storico medievale, nel centro storico di Castiglion Fiorentino, a due passi dalla torre del Cassero e dal Loggiato Vasariano, su Corso Italia. Vicino a enoteca, pizzeria, negozi, ristoranti, locali e bar situati nel centro, accanto a servizi (banca, posta, uffici). A soli 2 minuti a piedi dal parcheggio proprio fuori le mura. Vicino alla stazione dei treni (circa 800 m.) Vicino alla stazione degli autobus (circa 150 m). Parcheggio gratuito pubblico a 50 m.

Under the sunset, Montepulciano
In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Agriturismo Fattoria La Parita
Appartamento in stile provenzale immerso tra il vigneto e gli olivi. Godrete della tranquillità della campagna a 10 km dalla città e 4 dall'autostrada. Il canto di ghiandaie e cucù faranno da colonna sonora al soggiorno mentre i caprioli brucano tra gli olivi. E' inclusa una colazione base all'italiana (caffè, tè, latte, biscotti ecc.), se invece preferite una colazione più ricca e servita al tavolo il costo è 15€ a persona (10€ da 5 a 15 anni, gratis meno di 5 anni). Disponibile wallbox EV.

Tuscan charm of villa - countryside
Nell’affascinante campagna Toscana,tra ulivi e vigneti una villa in pietra,in posizione strategica per cogliere i segreti di Toscana e Umbria aria condizionata e piscina con area wellness per il vostro relax e confort Villa Senaia è una grande casa con travi in legno, in una splendida posizione in collina con vista idilliaca che affaccia su uno dei luoghi preferiti della campagna toscana, un ambiente attraente per mangiare all'aperto, bevendo vino toscano e ascoltando i grilli e le cicale

La piccola torretta
Il casale proposto è un tipico terratetto realizzato in caratteristica pietra toscana, ideale per chi vuole trascorrere vacanze rilassanti immersi nel verde delle colline castiglionesi che cingono la piccola valle di Chio. L’alloggio, a torretta, è disposto su tre livelli: la porzione di fabbricato utilizzabile è posta al piano primo con soggiorno/pranzo e cucina attrezzata ed al piano secondo con camera matrimoniale, camera doppia e bagno con doccia, il tutto arredato con mobili in stile.
CasaNella: luminosa, centrale e panoramica
Accogliente, elegante e delizioso appartamento nel centro di Cortona, con un panorama incantevole che spazia dal Lago Trasimeno alla Valdichiana. Accuratamente arredato, è il luogo ideale per trascorrere qualche giorno in questa meravigliosa cittadina. A due passi dalla strada principale, ma in una posizione silenziosa e panoramica. Parcheggio gratuito a breve distanza. Dotato di riscaldamento ed aria condizionata. Disponibile WiFi ad alta velocità. Ottimo per smartworking.

Tofanello Orange Luxury and Modern Comfort with Outdoor Pool
Escape to the rolling hills of Umbria in this updated farmhouse (90 m2 over 2 floors) that retains its original charm. The home features classic beamed vaulted ceilings, original stone finishes, an indoor wood-burning fireplace, private entrance and a private garden terrace. The shared pool has a large sun lounge area. If your favourite dates aren't available anymore take a look at our turquoise apartment. Turquoise: https://www.airbnb.com/rooms/plus/9430389.

Esplora la natura al centro di Vigneti Chianti
Feel close to the land in a rustic building on a Tuscan farm. Old stone walls, ceilings with exposed beams and terracotta floors are the backdrop to a characteristic apartment with fireplace. Plunge into an infinity pool for a unique view of the surrounding landscape. Dine outdoors, with the fresh air caressing you, sit and relax admiring the sunset under the ancient cypresses.

Old hayloft on the Chianti hills
Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The property has been completely renovated, dominates the Chianti valleys and enjoys a splendid view of the surrounding hills and the city of Florence. Hayloft completely independent on two floors connected by an internal staircase. Private garden of 300 mq sorrounded by secolar oaks.
Popular amenities for Castiglion Fiorentino holiday rentals
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La Foresteria | Casa Granaio

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Pendici 15, piccolo appartamento

casa Sonia

Wine Loft tra le vigne

Casa Leon

Villa il Laghetto with Infinity Pool in Tuscany
Quick stats about holiday rentals in Castiglion Fiorentino
Total rentals
90 properties
Nightly prices starting at
$46 AUD before taxes and fees
Total number of reviews
1.8K reviews
Family-friendly rentals
60 properties are a good fit for families
Pet-friendly rentals
50 properties allow pets
Rentals with a pool
40 properties have a pool
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