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Holiday houses in Winterberg

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Top-rated holiday rentals in Winterberg

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A modern wooden chalet is set against a backdrop of lush greenery and a serene lake. The structure features large windows and a spacious deck with outdoor seating. A hot tub is visible on one side, adding to the outdoor amenities.
Chalet in Windebruch
5 out of 5 average rating, 281 reviews

Design-Chalet mit Seeblick, Sauna, Kamin & Jacuzzi

Eingebettet in der Natur, in idyllischer Waldrandlage mit atemberaubendem Seeblick, lässt Sie dieses Chalet dem Alltag entfliehen. Wandern Sie im Wald oder am See und genießen Sie eine Radtour mit unseren E-Bikes. Wenn es kühl ist, wärmen Sie sich in der Sauna oder im beheizten Pool auf, bevor Sie es sich mit einem Glas Rotwein am Kamin gemütlich machen. In der warmen Jahreszeit genießen Sie ein Bad im Pool oder im glasklaren See (SUP/ Kajak stehen auch bereit), bevor Sie abends Sterne schauen.

Top Guest favourite
A serene garden view showcases a large villa framed by greenery and colorful trees. A wooden bench offers a peaceful spot amidst blooming plants. The expansive lawn leads up to the villa, bathed in sunlight under a clear blue sky.
Apartment in Freienohl (Sauerland)
5 out of 5 average rating, 171 reviews

Holiday apartment with a large garden at the Ruhr

Die wunderschöne Ruhrtal-Villa liegt auf einem 2000 m² großem Grundstück und grenzt direkt an die Ruhr. Idyllische Wald-und Wanderwege liegen ebenso wie der Ruhrtal-Radweg direkt vor der Haustür. Die gemütliche Ferienwohnung liegt im Souterrain mit direktem Zugang zur großen überdachten Terrasse und Blick auf das paradiesische Ruhrtal. Die 45 m² große behagliche Wohnung ist modern und neu eingerichtet. Vom Küchentisch blickt man direkt durch das bodentiefe Fenster in den Garten und zur Ruhr.

Top Guest favourite
A warm wooden dining area features a sturdy table surrounded by modern chairs. A cozy seating nook runs along one wall, complementing the space. The modern pellet stove adds a touch of comfort, while natural light filters through window coverings.
Chalet in Bromskirchen
4.97 out of 5 average rating, 146 reviews

Ferienhaus Waldliebe, dein Herzensort im Sauerland

Das Ferienhaus WALDLIEBE ist ein absoluter Lieblingsort... zusammen auf der Terrasse sitzen, im komplett eingezäunten Naturgarten grillen, Feuergucken am Kamin, mal durchatmen oder ganz aktiv wandern, radfahren oder Skifahren. Alles, was ihr für eine erholsame Auszeit abseits vom Alltagstrubel braucht, ist da! Die liebevoll gestalteten 120 qm bieten viel Platz (max. 6 Personen) für einen entspannten Urlaub, auch mit Hund (max. 2). Der große Schatz des Hauses ist der Wintergarten mit Kamin.

Guest favourite
A cozy cabin with a dark exterior sits amid vibrant greenery and blooming lilacs. A wooden fence surrounds the property, and a clear blue sky adds to the serene atmosphere. The background features rolling hills and a dense forest, completing the tranquil outdoor setting.
Cabin in Willingen
4.99 out of 5 average rating, 105 reviews

Black+Beauty Design-Hütte in Willingen / Sauerland

Neue Location direkt am Uplandsteig. In dieser gemütlichen Hütte kannst du die Aussicht und Stille genießen - am Kaminofen entspannen - eine LP auflegen…Die Sonne strahlt den ganzen Tag durch die großen Fenster. Idealer Ausgangspunkt zum Wandern, Biken und Skifahren. Tolle Lage am Rand von Willingen/Usseln. Restaurants, Graf Stollberghütte und den Skywalk kannst du zu Fuß erreichen. Mit schicker Spiegelsauna im Garten. Black+Beauty der Wohlfühlort in der Natur - aktiv sein u. auftanken.

Guest favourite
A sweeping view of rolling hills and lush green fields is captured, featuring a distant forested landscape under a clear blue sky. The gentle slopes lead into the horizon, displaying varying shades of green and hints of trees scattered throughout the scene.
Apartment in Schanze
4.83 out of 5 average rating, 103 reviews

Landhaus Fewo mit herrlicher Aussicht, Schanze

Die Ferienwohnung (ca. 42 qm) verfügt über einen Balkon, der eine herrliche Aussicht über die Berge bietet. Sie liegt ruhig im Höhendorf Schanze (720 m NN) am Rothaarsteig mitten in einem waldreichen Wandergebiet. Die Lage ist ideal für Ruhesuchende, die in herrlicher Natur entspannen wollen, sowie für Wanderer und Mountainbikefahrer. Im Winter ist Skifahren (Lifte in Schmallenberg und Winterberg), Langlaufen und Rodeln möglich. Landleben vermitteln unsere Pferde.

Top Guest favourite
The living area features a comfortable couch arranged facing a flat-screen TV. A dining table with dark leather chairs sits nearby. Large windows allow natural light to fill the space, showcasing views of the surrounding landscape. Decorative items and artwork add character to the room.
Condo in Neuastenberg
4.92 out of 5 average rating, 134 reviews

Wohnung mit traumhaftem Blick

Experience the perfect holiday with a breathtaking view of the valley and the slopes from our apartment. This cozy apartment is ideal for 2 people and offers a living room and bedroom with panoramic views. In summer you can reach the Kahler Asten in just 15 minutes on foot, while in winter you are right on the slopes. The apartment has a fully equipped kitchen and a bathroom with a bathtub and hairdryer. Discover the perfect retreat for your next vacation!

Top Guest favourite
A dark wooden chalet is nestled among lush greenery, with a gently sloping lawn leading towards it. Tall trees flank the property, providing a sense of privacy. The modern structure features a large glass wall, allowing natural light to illuminate the interior.
Chalet in Bromskirchen
4.97 out of 5 average rating, 293 reviews

Gemütliches Chalet inclusive HotTub und Sauna

Wir bieten ein gemütliches Chalet inclusive Hottub und Sauna , im Feriendorf Bromskirchen an. Ein wunderschönes Waldgrundstück in absoluter Privatsphäre und Stille. Im Winter kannst du dich nach einem Tag im Schnee am Abend in der Sauna und im Hot Tub entspannen. . Für Naturliebhaber lädt der Sommer zu zahlreichen Wanderwege oder zum chillen auf dem neuen Sonnendeck mit kühlem Badefass ein. Unser Grundstück ist offen , es wird nur durch Pflanzen umgrenzt!

Top Guest favourite
The exterior of Bamenohler Schloss is showcased, featuring an ivy-covered tower and a well-manicured lawn. Surrounding trees provide shade, while a pathway leads to the main entrance, which is marked by a red carpet. A scenic green landscape is visible in the background.
Castle in Finnentrop
4.98 out of 5 average rating, 301 reviews

Bamenohl Castle - Fireplace room apartment

The over 700 year old castle Haus Bamenohl is hidden behind old trees in the middle of an idyllic park in the heart of the Sauerland hills. As guest of the Vicounts of Plettenberg, who have been living here since 1433, you can relax for some quiet days alone, spend a romantic weekend for two at the fireplace or take a family outing. Whether it's hiking in the wonderful nature, cycling, sailing, golfing, skiing - Bamenohl is worth a visit.

Guest favourite
A modern kitchen features white cabinetry and dark countertops, complemented by a vibrant red refrigerator. Stainless steel appliances, including an oven and a kettle, are visible. A small dining table with a gray tablecloth and a white chair enhances the space.
Apartment in Winterberg
4.9 out of 5 average rating, 115 reviews

Lieblingsplatz in Winterberg

Frisch renovierte und stilvolle Ferienwohnung in fußläufiger Entfernung zum Zentrum in Winterberg (5 min) und zu diversen Skipisten und Wanderwegen (5 min) - Entspannung und Ruhe garantiert. Die Wohnung liegt in einem ruhigen Mehrfamilienhaus und hat eine Wohnfläche von etwa 50qm, aufgeteilt in Küche, Bad, Wohnzimmer mit Schlafcouch, Schlafzimmer und Flur. Der an das Wohnzimmer grenzende Balkon lädt im Sommer zum Entspannen ein.

Guest favourite
A dining table is set with white plates and glasses, surrounded by black placemats. Soft natural light filters through large windows, illuminating the space. In the background, a cozy seating area is visible, featuring dark furniture and decorative elements.
Apartment in Winterberg
4.88 out of 5 average rating, 181 reviews

Holiday Appartement Winterberg - Bike park nearby

Ferienappartement Winterberg - In ski boots directly into the ski lift carousel! By bike directly to the bike park! Cosy holiday flat that is perfect for your holiday in the immediate vicinity of the ski slope and the bike park. The vibrant centre of Winterberg-Stadt can be reached on foot in 15 minutes. Our holiday flat offers space for up to 4 people and has a bedroom, a living room with a fully equipped kitchen and a bathroom.

Guest favourite
A modern living area is furnished with a gray sectional sofa and a wooden coffee table. Glasses and a bottle of wine are displayed on the table. A large mirror reflects the light, and natural light enters through a window draped with dark curtains.
Home in Winterberg
4.79 out of 5 average rating, 121 reviews

Apartment Marlis

Helle neue und modern eingerichtete Ferienwohnung (50qm) mit großer Terasse (Gartenmöbel) in Süd-westlage und gemütlichem Flair in ruhiger Lage mit separaten Eingang. Für 2-4 Personen (Person 3 & 4 Schlafsofa) am Rande von Winterberg. Für 2 Personen perfekt, mit 4 Personen ist es eng. Ein Hund kostet 20 Euro pro Aufenthalt und muss mit der Kurtaxe vor Ort bezahlt werden. Bettwäsche und Handtücher sind inklusive.

Top Guest favourite
A modern living area showcases a sleek sectional sofa with decorative cushions, a glass coffee table, and an electric fireplace framed by stone. Large windows offer views of the outside, complemented by a dining table set for six and a bouquet on the table.
Apartment in Bad Berleburg
4.94 out of 5 average rating, 158 reviews

Stilvolle Penthouse mit großzügiger Sonnenterrasse

Liebe Gäste, Bad Berleburg ist ein premium Wanderort am Fuße des Rothaargebirges. Mit seinen weiten Landschaften, Wäldern und zahlreichen Wanderwegen bietet er Erholung für Familien, Naturliebhaber und Vierbeiner. Unterkunft Hier buchen Sie eine ruhige und Moderne Wohnung am Stadtrand. Die Wohnfläche beträgt 110m² und lädt zum gemeinsamen Speisen oder zum Entspannen ein. Kinderbett sowie Kindertisch vorhanden.

Popular amenities for Winterberg holiday rentals

When is the best time to visit Winterberg?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$203 AUD$208 AUD$180 AUD$166 AUD$174 AUD$170 AUD$162 AUD$159 AUD$153 AUD$166 AUD$154 AUD$193 AUD
Avg. temp-2°C-1°C1°C6°C10°C13°C15°C15°C11°C7°C2°C-1°C

Quick stats about holiday rentals in Winterberg

  • Total holiday rentals

    Explore 1,120 holiday rentals in Winterberg

  • Verified guest reviews

    Over 17,150 verified reviews to help you choose

  • Family-friendly holiday rentals

    580 properties offer extra space and kid-friendly amenities

  • Pet-friendly accommodation

    Find 510 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    50 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    230 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    1,050 of Winterberg holiday rentals include Wi-Fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across Winterberg rentals

  • 4.7 Average rating

    Winterberg stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

Destinations to explore