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Family-friendly holiday rentals in Sierra Oeste

Find and book unique family-friendly homes on Airbnb

Quick stats about holiday rentals that are family-friendly in Sierra Oeste

  • Total holiday rentals

    Explore 440 holiday rentals in Sierra Oeste

  • Nightly prices starting at

    Sierra Oeste holiday rentals start at $29 AUD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 11,650 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly accommodation

    Find 240 rentals that welcome pets

  • Holiday rentals with a pool

    240 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    230 properties have a dedicated workspace

  • Wi-Fi availability

    350 of Sierra Oeste holiday rentals include Wi-Fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi and Pool across Sierra Oeste rentals

  • 4.8 Average rating

    Sierra Oeste stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!

Top-rated family-friendly rentals in Sierra Oeste

Guests agree: These family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness and more.

1 of 1 pages1 / 1
Guest favourite
An indoor pool area is highlighted by sleek glass walls and a wooden ceiling with exposed beams. Sunlight filters through the skylights, reflecting off the calm water. Comfortable loungers are positioned alongside the pool, creating a relaxing atmosphere.
Cottage in Toledo
4.9 out of 5 average rating, 132 reviews

Casa de Campo El Encinar-Piscina, Padel, Barbacoa

PADEL /PISCINA CLIMATIZADA/ PICKLETBALL Para preservar la tranquilidad del entorno y el descanso de los vecinos, en esta casa *no se permiten fiestas, celebraciones, despedidas, música alta, gritos ni cualquier comportamiento que genere ruido molesto, tanto de día como especialmente por la noche.* Cuenta con Piscina climatizada, Pista de pádel, Pickleball, barbacoa, ping pong, billar. Todo uso exclusivo de los inquilinos. Se accede a ella desde una pista de tierra de 5,5 km se tarda 10 a 20min

Guest favourite
A private pool with lounge chairs is framed by a lush garden. The pool area is bordered by greenery, and a covered seating area can be seen in the background. The property features well-maintained landscaping and a charming stone structure with terracotta roofing.
Villa in Uceda
4.93 out of 5 average rating, 101 reviews

La Finca de Espacio Shangrila

CASA RURAL de Castilla -La Mancha. Nº de Registro: 19012128183 Clasificación en la categoría de 4 estrellas verdes. Casa en Uceda, lindando con el campo, a 50 minutos de Madrid. Ubicada en una amplia finca con un hermoso jardín. Original, cómoda y muy luminosa. Fresca en verano y cálida en invierno, con calefacción, chimenea y estufa de leña. 2 baños completos, cocina totalmente equipada, con una isla y abierta al salón-comedor. Garaje, piscina, barbacoa de leña y de gas y muebles de jardín.

Superhost
A spacious garden area is depicted, featuring a well-maintained lawn and a stone patio. Potted plants are arranged around the space, while trees and hedges provide a natural border. The house looms above, offering a glimpse of a balcony that overlooks the greenery.
Villa in La Estación
4.91 out of 5 average rating, 158 reviews

Chalet muy coqueto con bonito y amplio jardín

Es una casa preciosa, coqueta y acogedora de piedra y madera, ideal para olvidarte de las tensiones diarias de la ciudad. Está muy equipada y bien cuidada. Tiene un jardín señorial en la parte delantera, muy bonito e independiente. La casa dispone de 4 habitaciones que dan al exterior, con mucha luz, dos baños independientes. Un salón con chimenea de piedra con un amplio ventanal con unas vistas preciosas a la montaña. En la parte trasera, hay un gran porche de madera para hacer vida conjunta.

Top Guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación
4.97 out of 5 average rating, 125 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Top Guest favourite
An expansive loft-style area is characterized by large arched windows allowing natural light to fill the space. A wooden dining table is surrounded by white chairs, while a cozy seating arrangement is visible nearby. Lush greenery from the garden enhances the atmosphere.
Home in Retiro
4.99 out of 5 average rating, 137 reviews

Retiro Park Industrial House

BEFORE BOOKING PLEASE INDICATE THE EXACT NUMBER OF GUESTS, INCL. YOURSELF. Check-in: 3PM Check-out: 12PM IMPORTANT: PARTIES PROHIBITED. COMPLETELY PROHIBITED PHOTO SHOOTS, FILMING FOR MOVIES, COMMERCIALS, YOUTUBE CHANNELS, VLOGS, etc. BASICALLY RECORDINGS OF ANY KIND, except for those for personal use. PROHIBITED WORK MEETINGS, events, commercial presentations. The Spanish law requires every guest must provide their passport information, phone num, address and signature upon arrival.

Superhost
A stunning sunset casts vibrant hues of orange and pink across the sky, reflecting on the tranquil waters of the pantano. The surrounding mountains create a serene backdrop, enhancing the peaceful ambiance of the natural landscape.
Cottage in El Tiemblo
4.86 out of 5 average rating, 125 reviews

La Casa del Pantano

La casa se ubica a orillas del pantano del Burguillo con terreno privado de 3000 m2 donde encontraras un amplio jardín con piscina, barbacoa y terraza con espectaculares vistas al pantano. Todo lo que le rodea es Reserva Natural del Valle de Iruelas, por tanto es un entorno natural, aislado y tranquilo. Deportes acuáticos, rutas de senderismo, bici, equitación, recogida de setas, castañas.... La zona te ofrece degustar de la gastronomía que se caracteriza por sus ricas carnes y hortalizas.

Guest favourite
The house features a modern A-frame design with large windows, situated amidst lush greenery. Pine trees surround the property, adding to the natural setting. A pathway leads to the entrance, blending harmoniously with the landscaped garden.
Home in San Martín de Valdeiglesias
4.92 out of 5 average rating, 121 reviews

Casa Salamandra. Con piscina, junto al pantano

Entorno privilegiado, rodeado de pinares junto a pantano, localizado entre tres de las ciudades más representativas de España: Toledo, Ávila y Madrid. Casa de diseño muy interesante en forma de A, con mucha luz, en plena naturaleza, con vistas a lago y montañas. Jardín privado de 1500 m2 con piscina particular. Terraza amueblada y con BBQ. A 7 km de San Martín de Valdeiglesias (donde se dispone de todo tipo de servicios). Posibilidad de realizar diversidad de actividades acuáticas.

Guest favourite
A serene outdoor space showcases a modern swimming pool framed by a stone patio. A vibrant sunset casts warm hues across the sky, while a hammock and sun loungers invite relaxation. Lush greenery and mountains provide a picturesque backdrop.
Chalet in Segovia
4.98 out of 5 average rating, 122 reviews

Chalet con piscina y atardeceres de ensueño

. Disfruta de una escapada especial en nuestro acogedor chalet, a 45 min de Madrid, en la urbanización privada Los Ángeles de San Rafael (Segovia). Un hogar con encanto y diseño moderno, con 3 hab: 2 con cama de 1,50 y 1 con cama doble. Cuenta con 2 baños, uno en suite con vestidor. Todo está preparado para que vivas unos días únicos. Piscina privada de cloración salina con lona térmica, plancha para barbacoa y aire acondicionado en todas las habitaciones para tu máximo confort.

Top Guest favourite
A dining area showcases a glass table set with elegantly arranged plates and various utensils. A vase filled with red roses serves as the centerpiece, while expansive windows provide panoramic views of the surroundings, allowing natural light to fill the space.
Apartment in San Sebastián de los Reyes
4.98 out of 5 average rating, 237 reviews

Madrid´s sky Luxury Penthouse 6Pax. 10 min Airport

Madrid´s Sky Luxury Penthouse 6pax. Airport Just 10 Minutes from Madrid Barajas AIRPORT in MADRID Designed for 2/3/4/5/6 People. Discover a duplex that redefines luxury in MADRID! This amazing space combines avant-garde design with dazzling lighting. From the first moment, the infinity effect of the views will take your breath away, creating a magical connection with the horizon. Every corner radiates elegance and sophistication. A visual experience that will captivate you!

Guest favourite
A modern bathroom features a freestanding white tub and a glass shower. Natural light enters through a round window, highlighting the smooth, neutral wall textures. A small wooden table holds two glasses, a bottle of wine, and a candle, adding a subtle touch of elegance.
Home in Madrid
4.95 out of 5 average rating, 126 reviews

Casita de ensueños entre árboles

Descubre la magia de esta encantadora casita de madera, un oasis de tranquilidad rodeado de árboles y naturaleza. Su diseño único integra la modernidad con el entorno natural. Aquí, despertarás con el sonido de los pájaros y la brisa entre los árboles, disfrutando de un ambiente acogedor y sofisticado. A pocos metros, encontrarás rutas de senderismo que atraviesan paisajes donde podrás ver caballos, toros y la belleza del campo. Perfecto para desconectar y relajarte.

Guest favourite
The charming stone exterior of the casita is complemented by a bright red roof. A well-maintained green lawn is bordered by a wrought iron fence. The entrance is framed by decorative gravel and edged with trees, creating a welcoming outdoor space.
Cottage in Los Molinos
4.93 out of 5 average rating, 246 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top Guest favourite
A rustic stone house is positioned amid a natural landscape, featuring a wooden staircase leading to the entrance. Lush greenery surrounds the property, with expansive views of the mountains in the background under a clear blue sky.
Chalet in El Boalo
4.99 out of 5 average rating, 162 reviews

Beautiful rustic house in the mountains of Madrid

Very comfortable rustic house located in the heart of the "Sierra de la Pedriza", that belongs to the Guadarrama regional park, and just half an hour from Madrid. The land of this house has an area of ​​3000 square meters with natural vegetation in the area. 5 minutes walk you will find the beautiful town "El Boalo". Impressive views of the Sierra de Madrid. Possibility of beautiful excursions, horse riding and multiple activities.

Popular amenities for Sierra Oeste family-friendly rentals

When is the best time to visit Sierra Oeste?

MonthJanFebMarAprMayJuneJulyAugSeptOctNovDec
Avg. price$290 AUD$304 AUD$300 AUD$283 AUD$293 AUD$329 AUD$334 AUD$333 AUD$303 AUD$300 AUD$311 AUD$313 AUD
Avg. temp4°C5°C7°C10°C14°C19°C22°C21°C17°C12°C7°C5°C

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