
House holiday rentals in Guardistallo
Find and book unique houses on Airbnb
Quick stats about house rentals in Guardistallo

Total holiday rentals
Explore 80 holiday rentals in Guardistallo

Nightly prices starting at
Guardistallo holiday rentals start at $85 AUD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 570 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
50 properties offer extra space and kid-friendly amenities

Pet-friendly accommodation
Find 40 rentals that welcome pets

Holiday rentals with a pool
30 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
10 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
60 of Guardistallo holiday rentals include Wi-Fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across Guardistallo rentals

4.6 Average rating
Guardistallo stays receive an average rating of 4.6 out of 5 from guests
Top-rated house rentals in Guardistallo
Guests agree: These houses are highly rated for location, cleanliness and more.

Infinity pool in Chianti 1
Our house is a part of a stone farmhouse completely independent from the rest of the adjacent property. Arranged on three floors, on the ground floor there is a large entrance hall, a large living room with fireplace, a bedroom with 1 double bed and a bathroom with window. On the first floor there are two bedrooms (2 +2 beds) with a bathroom with window. In the basement, at garden level, there is the kitchen and the dining room. From the kitchen you access the outside where you will find an area for outdoor dining with a large dining table under a pergola. You then go down towards the garden with barbecue area.
FamilyValueIndoor spaces
5.0 out of 5 average rating, 143 reviews
Podere Collina
Collina è un antico podere di pietra, la casa è circondata da campi e uliveti.Dispone di un ampio giardino con piscina e una terrazza dove poter svolgere piacevoli pranzi e cene. Sono disponibili un barbecue e mobili da giardino. La strada per arrivare alla casa nell'ultimo tratto non è asfaltata e non è quindi adatta per le macchine sportive o particolarmente basse. Il percorso si presta per piacevoli passeggiate di giorno, mentre di notte si consiglia l'uso dell'auto perchè non è illuminato.
ValueLocationPool
4.93 out of 5 average rating, 204 reviews
Tramonto sul Chianti Classico
Se cercate una location idilliaca nel cuore del Chianti classico, immersi nei vigneti e oliveti delle splendide colline toscane, nel podere di una Villa storica del ‘500, allora venite nel nostro fienile!! Ha una posizione dominante con una vista strepitosa, dove è possibile godersi tramonti mozzafiato. La totale indipendenza della casa, l'accogliente giardino, il grande loggiato permettono di trascorrere soggiorni in totale tranquillità. Le nostre recensioni sono la vostra migliore garanzia.
FamilyValueParking
4.98 out of 5 average rating, 244 reviews
Casa del Capitano | Monte Grosso, Elba
The Casa del Capitano is located on the top of Monte Grosso in the National park of the tuscan archipelago. The location is unique on the island and from here you have a fantastic view of the city of Portoferraio, Piombino, Corsica, Capraia and Gorgona. The house was restored during a project lasting several years, in close collaboration with the National Park and was designed to be self-sufficient and ecological. Here you use purely the energy of the sun, without having to renounce luxury.
ValueLocationCheckout
5.0 out of 5 average rating, 118 reviews
Open space immerso nella natura
Casa namaste è un piccolo casolare in pietra con interni curatissimi a 1 km dal borgo medievale di Montescudaio La casa è completamente circondata da bosco e querce secolari a 150 metri scorre il fiume Cecina nel giardino di 5000 metri quadrati c'è una sorgente naturale con una grande vasca in pietra per rinfrescarsi e una doccia calda esterna immersa nel verde..abbiamo una linea adsl Vodafone con download 33 e upload 1.4..da questa primavera è inoltre disponibile smart TV e climatizzatore
LocationValueHiking
4.96 out of 5 average rating, 137 reviews
Podere Quercia al Santo
Porzione di casa colonica, situata sulle colline di Lajatico con vista sul Teatro del Silenzio. Il posto perfetto per chi vuole passare una vacanza rigenerante, a contatto con la natura, nella tranquillità, ma allo stesso tempo ama visitare nelle vicinanze borghi e città. Adatto a coppie, famiglie con bambini e amici a 4 zampe. La casa, circondata da bel giardino, dispone di una camera matrimoniale, una cameretta, una sala con divano e cucina attrezzata. Posto auto e giardino privato
FamilyLocationParking
4.94 out of 5 average rating, 108 reviews
La Casina dei caci
Questa casa offre, per chi ama la natura, un paesaggio che si estende dalle colline boschive fino al mare dove possiamo ammirare un tramonto splendido, per chi ama fare passeggiate o andare bicicletta ci sono itinerari da seguire ,riposo assicurato .Questo alloggio dista dal centro di Montecatini Val di Cecina circa 5 km di cui 3 di strada asfaltata e 2 di strada sterrata .Dal 1 di Gennaio 2026 tassa di soggiorno di euro 1,50 a persona per ogni pernottamento da pagare in loco
ValueLocationKitchen
4.88 out of 5 average rating, 214 reviews
Casa al Gianni - Il Fienile di Simignano
Trasformato da un antico fienile, questo rifugio lussuoso offre 5 camere, 4 bagni, grande cucina attrezzata, ampio living, un ampio giardino privato con parcheggio, hot tub, patio con divani, BBQ, fire pit e cucina esterna. Ideale per chi cerca un'esperienza unica, unisce fascino rustico a comfort moderni. Perfetto per famiglie o gruppi, promette serate magiche sotto le stelle, tra relax nell'hot tub e cene all'aperto. Una fuga memorabile vi aspetta in questo angolo di paradiso!
ValueFamilyWi-Fi
4.97 out of 5 average rating, 199 reviews
Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills
‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.
FamilyLocationComfort
5.0 out of 5 average rating, 234 reviews
SuiteLouise.pool, Hot Tub,homeGym & private Garden
SuiteLouise, in the chianti region is the perfect retreat for those seeking design,comfort and authentic tuscan vibes.Relax in the outdoor lounge,enjoy a bbq in the rose garden, or unwind in the private hot tub or home gym. Feel at home embraced by the rolling tuscan hills, whille i help you create tailor-made stays with 10+experiences. Contact me to craft your tuscan escape and create unforgettable memories in this strategic and amazing area between Florence and Siena.
FamilyLocationIndoor spaces
4.91 out of 5 average rating, 128 reviews
Casa Frontemare con accesso al mare esclusivo
Casa Frontemare è una proprietà completamente ristrutturata con accesso diretto al mare, dalla quale è possibile godere di una vista panoramica sul mare, sulle isole toscane e di meravigliosi tramonti. E' un luogo perfetto per gli amanti di una vacanza all'insegna del relax e della privacy. La vicinanza alle città d'arte toscane e ai piccoli borghi tipici fa si che sia possibile anche andare alla scoperta di nuovi luoghi e scoprire i sapori della cucina italiana.
LocationFamilyIndoor spaces
4.96 out of 5 average rating, 113 reviews
House with a breathless view in Tuscany
Halfway between Pisa and Florence, this dreamy Tuscan house is your perfect escape. Lounge on the panoramic terrace with sun-kissed views, sip your morning coffee, or enjoy al fresco dinners under the golden sunset. Nestled in the heart of a charming village turned open-air contemporary art museum, every corner feels like a picture-perfect moment. Peccioli is your gateway to Tuscany’s art cities or a serene hideaway to savor the magic of authentic local life.
FamilyLocationOutdoor spaces
4.99 out of 5 average rating, 149 reviewsPopular amenities for Guardistallo house rentals
House rentals with a pool

TREEhouse/casaBARTHEL
FamilyValuePets
4.88 out of 5 average rating, 821 reviews
Lovely house in a scenic and paiceful location
LocationFamilyParking
4.93 out of 5 average rating, 124 reviews
Ancient Barn in Chianti with Pool
LocationFamilyOutdoor spaces
4.89 out of 5 average rating, 125 reviews
Private villa/swimming pool in Tuscany
FamilyLocationAccuracy
4.93 out of 5 average rating, 165 reviews
The Cottage to relax and enjoy
FamilyValueNearby
5.0 out of 5 average rating, 23 reviews
Charming Tuscan Villa with pool
LocationFamilyDecor
5.0 out of 5 average rating, 23 reviews
Margherita: Tuscany views, Pool & Walk to Village
FamilyLocationParking
4.89 out of 5 average rating, 36 reviews
Wunderschönes Ferienhaus mit Infinity Pool
FamilyLocationSleep quality
4.83 out of 5 average rating, 36 reviewsWeekly house rentals

Da 7 Cervelli
LocationFamilyDecor
4.95 out of 5 average rating, 42 reviews
Campagna-mare panoramico CasaleMarittimo Tuscany
FamilyLocationGetting around
5.0 out of 5 average rating, 73 reviews
Beachfront Tuscany
FamilyLocationNearby
5.0 out of 5 average rating, 48 reviews
stupenda villa nel chianti, giardino panoramico
LocationFamilyOutdoor spaces
4.96 out of 5 average rating, 48 reviews
Peaceful and Relaxing Tuscan Retreat with Views
LocationFamilyGetting around
5.0 out of 5 average rating, 90 reviews
Villetta Rio immersa nel verde
FamilyLocationHospitality
5.0 out of 5 average rating, 25 reviews
Stylish Gem in Historic Lajatico
ValueFamilyKitchen
4.98 out of 5 average rating, 48 reviews
Design loft with private SPA in Tuscany
ValueLocationDecor
5.0 out of 5 average rating, 77 reviewsPrivate house rentals

Allegra apartment Tombolino beach
FamilyLocationOutdoor spaces
4.88 out of 5 average rating, 8 reviews
La Capanna: country house with magnificent view
LocationFamilyEV charging
4.92 out of 5 average rating, 85 reviews
Casa La Selva
FamilyLocationQuiet
4.97 out of 5 average rating, 30 reviews
Romantic Tuscan Town house with Breathtaking Views
ValueLocationComfort
4.91 out of 5 average rating, 22 reviews
Nocolino25, Intera Eco-Villa
FamilyLocationPool
4.96 out of 5 average rating, 27 reviews
Villa Siloral a jewel in the Etruscan Coast
LocationValueHeating
4.89 out of 5 average rating, 18 reviews
special offer from 27 september elegant house. AC
LocationFamilySleep quality
4.86 out of 5 average rating, 14 reviews
Poggiolo
ValueFamilyCleanliness
5.0 out of 5 average rating, 35 reviewsWhen is the best time to visit Guardistallo?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | June | July | Aug | Sept | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $301 AUD | $311 AUD | $232 AUD | $230 AUD | $235 AUD | $263 AUD | $232 AUD | $200 AUD | $216 AUD | $215 AUD | $246 AUD | $250 AUD |
| Avg. temp | 7°C | 8°C | 10°C | 13°C | 17°C | 21°C | 24°C | 24°C | 21°C | 17°C | 12°C | 8°C |
Destinations to explore
- Elba
- Cathedral of Santa Maria del Fiore
- Santa Maria Novella
- Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Basilica of Santa Maria Novella
- Stazione Santa Maria Novella
- Cala Violina
- Mercato Centrale
- Spiagge Bianche
- Pisa Centrale Railway Station
- Fortezza da Basso
- Uffizi Gallery
- Gulf of Baratti
- Piazza della Repubblica
- Spiaggia Di Sansone
- Capraia
- Gorgona
- Piazzale Michelangelo
- Palazzo Vecchio
- Del Chianti
- Parco delle Cascine
- Piazza della Signoria





