Holiday houses in Windward Side

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Top-rated holiday rentals in Windward Side

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite

Home in Saint-Barthélemy, St. Barthélemy

4.97 out of 5 average rating, 119 reviews

Etoile du Nord

ETOILE DU NORD est située face à la plage de Flamand , dont vous pourrez profiter de la vue exceptionnelle depuis chaque recoin de la villa moderne, fonctionnelle, elle est idéale pour un couple ou une famille avec de grands enfants qui apprécieront l'indépendance de la seconde chambre située au niveau inférieur. Il suffit de traverser la route pour accéder à la plage, que ce soit pour un bain matinal au soleil levant, une journée de farniente, ou une ballade du soir le long de la baie .

20 – 27 Sept

$3,095 AUD total

Guest favourite

Home in Windwardside, Bonaire, Sint Eustatius and Saba

4.88 out of 5 average rating, 34 reviews

Beautiful traditional Saba Cottage

This charming 2 bedroom Saba cottage was built in 2007 yet anyone walking by would think the home is one of the original Saba homes. The exterior of the home follows the traditional Saba gingerbread style while the interior is modern and spacious. Located directly in the quaint village of Windward side yet adjacent to the museum and it's beautiful gardens. It's just a short stroll to Windward side's restaurants, bars, stores as well as the start of the hiking trail to Mount Scenery.

4 – 11 July

$2,979 AUD total

Guest favourite

Holiday home in Windwardside, Bonaire, Sint Eustatius and Saba

4.93 out of 5 average rating, 29 reviews

Peter Hytte by Althea

This property in Windwardside features stunning views of the blue Caribbean, the misty top of spectacular Mt. Scenery, and the picturesque village below. On my 30th trip to Saba in 2019 I bought the 1858 vintage Althea Cottage. In 2021 I completed a second stone house for myself at the rear. In 2022 a second stone apartment, Peter Hytte, was built between the two other cottages... smaller, priceworthy and efficient. All net income is donated to my charities. I charge no cleaning fee.

9 – 16 Jan

$1,747 AUD total

Guest favourite

Cottage in Marigot, Saint Barthélemy, St. Barthélemy

4.84 out of 5 average rating, 31 reviews

Private Beachfront bungalow in St Barth

Sur la plage de Marigot, c'est l'endroit idéal pour se détendre, se ressourcer et profiter de votre journée, avec le chant des vagues. Pratiquez le yoga, lisez un livre ou prenez votre petit déjeuner, en regardant les tortues marines vivant dans la baie. Service de ménage à l'arrivée et au départ (pour les séjours de 6 jours ou plus, service de ménage au milieu du séjour), ainsi qu'un service de concierge, pour vous aider dans l'organisation de votre séjour, inclus dans le tarif.

17 – 24 June

$2,272 AUD total

Guest favourite

Apartment in BL, St. Barthélemy

5.0 out of 5 average rating, 19 reviews

Appartement de luxe à 2 pas de la plage de St Jean

Superbe appartement 1 chambre spacieux et lumineux, idéalement situé à 100m de la plage de St Jean, à 4 mn en voiture de l'aéroport et à 8 mn de Gustavia (La Capitale). Vous pourrez faire votre shopping dans les nombreuses boutiques du quartier animé de St Jean et serez à 2mn à pied des fameux restaurants de plage: Eden Rock, Nikki Beach, Gypsea et La Guérite. J'aurais moi même le plaisir de vous accueillir afin de faire de votre séjour un moment inoubliable !

11 – 18 Aug

$4,569 AUD total

Guest favourite

Apartment in BL, St. Barthélemy

4.99 out of 5 average rating, 69 reviews

Appartement Gemma

Appartement neuf et moderne, situé à deux pas de la superbe plage de Flamands et de la petite anse. Le logement est à 5 minutes à pieds du sentier qui mène à la plage de Grand Colombier, l’une des plus belles plages de Saint-Barthélemy. Il vous faudra quelques minutes en voiture pour rejoindre les boutiques et restaurants de Gustavia. Entièrement climatisé et équipé l’appartement ne peut que vous convenir pour découvrir et profiter de Saint-Barthélemy

21 – 28 Feb

$3,254 AUD total

Guest favourite

Villa in Saint-Bathélémy, St. Barthélemy

5.0 out of 5 average rating, 31 reviews

Villa Caza Lili

Idéalement située sur la plage de Lorient sur un site très privilégié, la villa Caza Lili bénéficie d'un accès privé à la plage et donc au spot de surf de Lorient. Cette villa moderne avec tous ses équipements dispose également d'une piscine privée ainsi que d'un espace détente avec son gazébo. La villa est proche de toutes commodités et notamment d'un supermarché et d'une boulangerie. C'est l'endroit idéal pour passer d'agréables vacances.

25 Aug – 1 Sept

$4,315 AUD total

Guest favourite

Villa in Saint Barthélemy, St. Barthélemy

4.98 out of 5 average rating, 127 reviews

Villa RIDE

RIDE is a 2017 VILLA located on hilltop of anse des cayes offering a beautiful seaview. 5 min driving from the beach , gustavia ( main city ) , and a delicious bakery store. It offers quiet and privacy while remaining close to everything. The villa can welcome 4 PEOPLE in 2 BEDROOMS, each one having their own private massive wood bathroom . The villa is also accessible to people with REDUCED MOBILITY thanks to its one level access.

25 Nov – 2 Dec

$8,264 AUD total

Guest favourite

Condo in Saint-Bathélémy, St. Barthélemy

5.0 out of 5 average rating, 58 reviews

Cadence- Studio

Bienvenue à la Résidence Cadence. Situé au coeur de l'île, dans le quartier de Camaruche, ce nouvel appartement de 45m2 localisé dans une résidence neuve au rez de jardin propose de nombreux atouts. Il dispose d'une terrasse, d'une chambre double, une grande salle de bain avec double vasque et sa douche à l’italienne ainsi qu'une cuisine tout équipée et d'un espace salon. Sa décoration moderne et tropicale, vous fera voyager!

27 Sept – 4 Oct

$2,020 AUD total

Superhost

Villa in Anse Des Cayes, St. Barthélemy

4.95 out of 5 average rating, 116 reviews

The Perfect Beach House

Villa Palmier is a stunning 2 bedroom, 2 bathroom newly renovated villa in the well located neighborhood of Anse Des Cayes. It is a designers dream having just been featured in the July/August issue of Elle Decor France. With ocean views from every room, a constant sea breeze blowing throughout, and your own private pool, it's the perfect beach retreat.

10 – 17 Mar

$12,316 AUD total

Guest favourite

Home in Lorient, Saint Barthélemy, St. Barthélemy

5.0 out of 5 average rating, 91 reviews

Casa Dolorès

Les pieds dans le sable, a moins d’une minutes de la mer, La Casa Dolorès est le lieu parfait pour un dépaysement total et un séjour idéal. Feet in the sand, in less than one minute from the sea, Casa Dolorès is the perfect place for a wonderfull stay on our beautifull island.

4 – 11 Mar

$4,129 AUD total

Guest favourite

Villa in Booby Hill, Bonaire, Sint Eustatius and Saba

4.97 out of 5 average rating, 37 reviews

Spyglass Villa Charms!

Spyglass is a private villa located in Booby Hill within walking distance of Windwardside. Spyglass Villa is a haven of tranquility and beauty and features a walkout panoramic veranda with extraordinary views of nearby islands, sea and mountains.

9 – 16 Sept

$5,479 AUD total