
Holiday houses in Thessaly
Find and book unique accommodation on Airbnb
Top-rated holiday rentals in Thessaly
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Seaside private beach Krypsana Olivegreen lodge
Gifted by nature, shaped by man! Krypsana Olivegreen lodge stands in the middle of a perennial olive grove, not with the aim to impose itself to its setting,but to majestically mingle with the geomorphological patterns of its surroundings, sea stone and flora, cherishing each and every aspect of the natural beauty that uncircles it.The main concept is to celebrate the sea and the sun.The morphology of the volumes,the openings and the materials are in perfect harmony with the property's offerings

Old Olive Villa
Στους πρόποδες του Πηλίου, εκεί όπου το βουνό των Κενταύρων συναντά το γαλάζιο του Παγασητικού αυτό το πέτρινο σπίτι προσφέρει μια εμπειρία διαμονής που ισορροπεί ανάμεσα στην αυθεντικότητα και την πολυτέλεια. Περιτριγυρισμένο από έναν αιωνόβιο ελαιώνα, το σπίτι αποπνέει ζεστασιά, άνεση και υψηλή αισθητική. Εδώ, η ηρεμία του τοπίου συναντά την ποιότητα μιας πραγματικής απόδρασης – εκεί όπου κάθε λεπτομέρεια έχει σχεδιαστεί για να προσφέρει ξεκούραση, αρμονία και μια βαθιά αίσθηση ευεξίας.

Magical Seafront Treehouse with breathtaking views
Happinest Treehouse is… A charming cabin for two with beguiling views. Built between ancient olive trees, overlooking the sea. You’ll sleep to the sound of rustling leaves and owls hooting. Wake up to a vision of shimmering waters then wander through a magical Mediterranean garden and dive straight into the sea. Our unique and tranquil getaway is located in undiscovered Pelion, 5km from the village of Milina, on a small bay. We're Happinest Treehouse. Curious? Let the name be your guide!

Anna's Horizon in Damouchari with private sea
Χαλαρώστε με όλη την οικογένεια ή τους φίλους σας σε αυτόν τον ήσυχο χώρο διαμονής. Η μεζονέτα παρέχει όλες τις ανέσεις για μια ευχάριστη διαμονή, καθώς επίσης και πρόσβαση μέσω διαμορφωμένου μονοπατιού σε ιδιωτική παραλία. Η μοναδική θέα στο απέραντο γαλάζιο του Αιγαίου πελάγους, σε συνδυασμό με την ιδιαίτερη τοποθεσία της μεζονέτας, όπου βρίσκεται λίγα μόνο μέτρα από τις φημισμένες παραλίες του Παπά Νερό, Αγίου Ιωάννη και Νταμούχαρης, υπόσχονται μια ποιοτική εμπειρία.

Villa Skopelita
The fully renovated three-story Villa Skopelita offers a double bedroom, a twin bedroom with two single beds, and an extra single sleeping option via a pouf bed in the living room, ideal for a child. It includes two bathrooms and a bright living area. Highlights include its unique style and a spacious patio with breathtaking, uninterrupted sea views. Due to its location and overall buety, Villa Skopelita, is one of the island’s most photographed homes!

The home of Centaurs
The house stands in the historic village of Portaria Pelion and it is about 500 m. from the central square. It's altitude is 630m., and has a spectacular view to Pagasitikos and the town of Volos. You can enjoy this view not only from the balcony but also inside the house. Furthermore the Ski Centre of Pelion is only 14km. far and the city of Volos 12km. Last but not least the beautiful beaches of Pelion are located in 31km. from Portaria.

Blue olive experience: Out of the box living
A unique experience in the heart of Sithonia, between the peaks of Olympus and Athos. On a 15-acre property with a 200-year-old family olive grove and exclusive access to a canyon of wild beauty, we built a unique residence in all of Greece entirely of river and sea stones, surrounded by the blue of the sea and the green of the forest. It is 5 minutes from the most famous beaches of Sithonia, Lagomandra, Elia, Spathies, Kalogria, Kovgiou.

Meteora boutique Villa E
Το Meteora boutique Villas βρίσκεται στο κέντρο της πόλης της Καλαμπάκας, σε έναν ήσυχο δρόμο. Προσφέρει έναν περιποιημένο κήπο ,δυο κομψά διακοσμημένες βίλες, και ένα εξωτερικό τζακούζι. Κάθε βίλα έχει ξύλινη οροφή και μοναδικό ντιζάιν. Όλα τα υπνοδωμάτια περιλαμβάνουν κρεβάτια της εταιρείας Coco-mat, τηλεόραση επίπεδης οθόνης, ιδιωτικό μπάνιο με ντους και δωρεάν προϊόντα περιποίησης. Παρέχεται δωρεάν Wi-Fi.

Fairytale Guest House
Επισκεφτείτε το Fairytale Guest House για μια μαγευτική εμπειρία στην εξοχή. Το σπιτι μας βρισκεται μολις 1,5χλμ απο το κεντρο της Ζαγορας σε μια εκταση 4 στρεμματων με οπωροφορα δεντρα απαλλαγμενο απο θορυβους. Η πανοραμικη θεα απο το μπαλκονι του σπιτιου θα σας ενθουσιασει. Ιδανικο για ολες τις εποχες του χρονου εφοσον συνδιαζει βουνο και θαλασσα!

Petit Stonehouse
A country stone house gives you the opportunity of privacy and relaxation. Surrounded by olive trees and a breathtaking view of Aegean sea. Petit Stonehouse is five minutes drive from Mulopotanos Beach and five mins from Tsagarada village. Also available BBQ-Air cooler - fireplace-Tv-Hot water

Trikeri Island Maisonette by the sea
Άνετο αυτόνομο σπίτι 75 τ.μ , 2 ορόφων με 2 μπάνια και 2 A/C. Κουζίνα πλήρως εξοπλισμένη. Πλυντήριο ρούχων και πιάτων. 1 μέτρο από τη θάλασσα. Σκάλα θαλάσσης διαθέσιμη. 2 floor house(75 sq.m.) by the sea with 2WCs and 2 A/Cs. Fully equiped kitchen. Washing machines available.

country cottage at pilio mountain
old coutry house situeted in tsagarada ,stone made dated 1911 , BBQ place (URL HIDDEN) TV ,hot water ,heating,fireplace,hairdryer, iron ,alarm system 7 min from milopotamos beach and 6 from village tsagarada,perfect for summer and winter
Popular amenities for Thessaly holiday rentals
Other great holiday rentals in Thessaly

Artemis' Stone House

Dream penthouse

MULBERRY TREE COTTAGE A PERFECT ESCAPE

"Candlelight" with stunning views Alonissos

Skopelos Panormos Lux Villa Geraki

Basili' s & Despoina"s Home

Seafront Essence - Beachfront Villa - Halkidiki

Seaside studio, "Elaion gi", Kalamos, South Pelion
Destinations to explore
- Pet-friendly rentals Thessaly
- House rentals Thessaly
- Tiny house rentals Thessaly
- Ski-in/ski-out rentals Thessaly
- Earth house rentals Thessaly
- Rentals with lake access Thessaly
- Hotel rooms Thessaly
- Rentals with a patio Thessaly
- Rentals with a fire pit Thessaly
- Smoking-friendly rentals Thessaly
- Boutique hotels Thessaly
- Rentals with a washing machine and dryer Thessaly
- Cycladic house rentals Thessaly
- Rentals with a hot tub Thessaly
- Rentals with breakfast Thessaly
- Serviced apartment rentals Thessaly
- Holiday home rentals Thessaly
- Private suite rentals Thessaly
- Family-friendly rentals Thessaly
- Fitness-friendly rentals Thessaly
- Bed and breakfasts Thessaly
- Condo rentals Thessaly
- Rentals with outdoor seating Thessaly
- Farmstay rentals Thessaly
- Rentals with a sauna Thessaly
- Guesthouse rentals Thessaly
- Apartment rentals Thessaly
- Waterfront rentals Thessaly
- Bungalow rentals Thessaly
- Rentals with pools Thessaly
- Rentals with a kayak Thessaly
- Rentals with beach access Thessaly
- Villa rentals Thessaly
- Rentals with an EV charger Thessaly
- Loft rentals Thessaly
- Aparthotel rentals Thessaly
- Townhouse rentals Thessaly
- Beachfront rentals Thessaly
- Rentals with a fireplace Thessaly
- Resort rentals Thessaly
- Meteora
- Nei Pori Beach
- Skotina Beach
- Mount Olympus National Park
- Kouloura Beach
- Metsovo Ski Center
- National Park of Tzoumerka, Peristeri & Arachthos Gorge
- Pantelehmonas Beach
- Ski Center Velouchi
- Anilio Ski Center
- Ski center
- Elatochóri Ski Center
- Paralia Platia Ammos
- Olympus Ski Center
- Katogi Averoff Hotel & Winery
- Stomio Beach




