
Holiday rentals with a pool in San Gimignano
Find and book unique homes with a pool on Airbnb
Top-rated rentals with a pool in San Gimignano
Guests agree: These homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

Stone House with Exclusive Pool Codilungo in Chianti
Spend a holiday in the heart of the Tuscan countryside in this cozy stone house with terracotta floors and beamed ceilings in solid oak, furnished with paintings of author , equipped with all comforts. Enjoy yourself by swimming in the large infinity pool (18m X 9m, open from May 1st to October 15th for guests of Stone house use only) or relax in an armchair under the loggia, tasting a glass of Chianti wine in front of the rolling hills of vineyards, olive groves, woods and medieval villages.

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica e autentica casa colonica risalente al 1600 situata nelle splendide colline del Chianti in Toscana . L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale locale dell'antica Toscana : antiche travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti unici. Nel grande cortile esterno troverete a vostra disposizione una grande piscina con terrazza panoramica che si affaccia su una valle con vista mozzafiato su vigneti e oliveti dove godersi tramonti spettacolari.

Infinity pool in Chianti
Sulle colline del Chianti, porzione di antica casa colonica in pietra del 1800, situata a S. Filippo una piccola frazione di Barberino Tavarnelle, a metà strada tra Firenze e Siena, a 30 minuti di macchina dall'aeroporto di Firenze, a 1 ora da quello di Pisa. Tre camere da letto, due bagni, ampia sala con camino, cucina abitabile e sala da pranzo. Vista magnifica sulle colline da ogni finestra! Splendida piscina a sfioro con zona idromassaggio, non riscaldata e aperta da Aprile a Ottobre.

Old hayloft on the Chianti hills
Agriturismo Il Colle is located on one of the Chianti hills. The property has been completely renovated, overlooking the Chianti valleys and enjoying splendid views of the surrounding hills and the city of Florence. The apartment is completely independent, on two internally connected floors, and features a private garden lined with centuries-old oaks and Tuscan cypresses. The restoration maintained the original Tuscan architectural style of rural barns.

Cercis - La Palmierina
E' un appartamento facente parte di una tenuta completamente recintata di 60 ettari di natura incontaminata: più di 1000 ulivi, innumerevoli cipressi e foreste profumate creano un ambiente idilliaco per coloro che ricercano tranquillità e silenzi. La tenuta Palmierina è in prossimità di Castelfalfi (un vero gioiello di architettura medievale) e nelle vicinanze di Firenze (50 Km), Siena (50 Km), Pisa (50 Km). Nelle vicinanze ci sono due campi da golf.

Meraviglioso Loft in Villa con Piscina nel Chianti
Situato al secondo e ultimo piano del complesso "Suites le Valline", il loft Piazzale Michelangelo offre uno stile unico in una posizione ideale per esplorare la Toscana, a 15 minuti di auto da Firenze e San Casciano! Concedetevi un momento di relax nella splendida terrazza panoramica su Firenze, o rinfrescatevi nella bio piscina tra gli ulivi...e ricordate che tutte le verdure dell'orto delle Valline sono a vostra disposizione!

Apt.Panzanello-Panzano in Chianti
L'appartamento offre tutte le comodità e la tranquillità della campagna Toscana. Godetevi il meraviglioso panorama che potrete ammirare dalla vostra terrazza privata, luogo perfetto dove trascorrere attimi di pace e serenità e accompagnati da un buon bicchiere di vino Panzanello. L'accesso all'appartamento è privato ed è disponibile il parcheggio gratuito. La cucina è attrezzata con l'occorrente per preparare deliziosi pasti.

Tenuta Chiudendone in Tuscany
Great place in the middle of Tuscan Hills, you will be sorrounded by nature but close to all the beautiful cities of Tuscany! We rent two apartments, one on the upper floor called Balla and one on the ground floor called Modigliani. Tell us which one you prefer. PLEASE NOTE YOU WILL NEED A CAR DURING YOUR STAY.

Countryside Dream farm in Tuscany
Great place in the middle of Tuscan Hills, you will be surrounded by nature but close to all the beautiful cities of Tuscany! We rent two apartments, one on the upper floor called Balla and one on the ground floor called Modigliani. Tell us which one you prefer. PLEASE NOTE YOU WILL NEED A CAR DURING YOUR STAY.

La Casa di Nada Home
My house is immersed in the Tuscan countryside among olive trees and vineyards in the heart of Chianti, wonderful views, relaxation, I offer cooking schools and exclusive dinners, my garden can be the perfect setting for a wonderful candlelit dinner prepared exclusively for my guests 🤗

Podere Villetta La Colombaia
The apartment has its own entrance , large living room with well equipped kitchen , 3 bedrooms and 2 bathrooms. It has a private garden with BBQ and gazebo , which offers a beautiful view of Vico d' Elsa , San Gimignano and the sunset. Swimming pool from 23/04 to 31/10.

Podere Guidi
Appartamento in Villa panoramica tra Firenze e Siena, nel cuore del Chianti, in un borgo incantevole. Piscina aperta da maggio a fine settembre. Dal 2026 la piscina sarà aperta dalle ore 9 alle 13 con utilizzo esclusivo per gli ospiti in questo orario.
Popular amenities for San Gimignano rentals with a pool
House rentals with a pool

Ancient Barn in Chianti with Pool

Casa Bada - Barn

House “il colle”.nice house surrounded by vineyard

Charming estate with views

Explore Chianti from a Charming Stone House

Leonardo - Chianti/Siena, Firenze, San Gimignano.

Antico Borgo Ripostena – n. 8 Casa Vecchia

Casa di Lyndall - Entire house with exclusive pool
Condo rentals with a pool

Chianti La Pruneta, Michelangelo apartment

Fattoria Lornano Winery- villa ''Trebbiano''

House between Firenze, Arezzo, chianti e Siena

Appartamento Vintage con Piscina nel Chianti

Ginestra: Private Pool Overlooking Florence

Manuela appartamento con piscina in agriturismo

Garden & SPA -FlorArt Boutique Apartment

Tenuta di Pomine Certaldo (Fi) Appartamento Edera
Home rentals with a private pool

Casale il Giglio by Interhome

Sole by Interhome

Ambrogetta by Interhome

Tuscan Villa Featured Conde Nast Best Villas Italy

Villa Alba by Interhome

Il Leccio by Interhome

Podere San Lorenzo by Interhome

Santa Margherita by Interhome
When is the best time to visit San Gimignano?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $255 AUD | $264 AUD | $249 AUD | $255 AUD | $266 AUD | $293 AUD | $320 AUD | $326 AUD | $307 AUD | $233 AUD | $223 AUD | $257 AUD |
| Avg. temp | 7°C | 8°C | 11°C | 14°C | 18°C | 23°C | 25°C | 25°C | 21°C | 16°C | 11°C | 7°C |
Quick stats about holiday rentals with a pool in San Gimignano

Total holiday rentals
Explore 550 holiday rentals in San Gimignano

Nightly prices starting at
San Gimignano holiday rentals start at $15 AUD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 13,990 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
340 properties offer extra space and kid-friendly amenities

Pet-friendly accommodation
Find 240 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
130 properties have a dedicated workspace

Wi-Fi availability
540 of San Gimignano holiday rentals include Wi-Fi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across San Gimignano rentals

4.7 Average rating
San Gimignano stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests
Destinations to explore
- House rentals San Gimignano
- Rentals with a fireplace San Gimignano
- Cottage rentals San Gimignano
- Rentals with a hot tub San Gimignano
- Holiday home rentals San Gimignano
- Rentals with a patio San Gimignano
- Rentals with outdoor seating San Gimignano
- Villa rentals San Gimignano
- Farmstay rentals San Gimignano
- Family-friendly rentals San Gimignano
- Rentals with breakfast San Gimignano
- Rentals with a fire pit San Gimignano
- Condo rentals San Gimignano
- Hotel rentals San Gimignano
- Fitness-friendly rentals San Gimignano
- Smoking-friendly rentals San Gimignano
- Bed and breakfasts San Gimignano
- Pet-friendly rentals San Gimignano
- Apartment rentals San Gimignano
- Rentals with a washing machine and dryer San Gimignano
- Luxury rentals San Gimignano
- Rentals with an EV charger San Gimignano
- Rentals with pools Siena
- Rentals with pools Tuscany
- Rentals with pools Italy
- Santa Maria Novella
- Duomo di Firenze
- Piazza del Duomo (Pisa)
- Basilica of Santa Maria Novella
- Ponte Vecchio
- Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, Monte Falterona e Campigna
- Cala Violina
- Gulf of Baratti
- Mercato Centrale
- Uffizi Gallery
- Fortezza da Basso
- Piazzale Michelangelo
- Piazza della Repubblica
- Pitti Palace
- Parco delle Cascine
- Mugello Circuit
- Spiaggia Libera
- Spiagge bianche
- The Boboli Gardens
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Cantina Winery, Cellar and Farm Fattoria Santa Vittoria
- Medici Chapels
- Spiaggia Marina di Cecina
- Stadio Artemio Franchi
- Things to do San Gimignano
- Nature and outdoors San Gimignano
- Food and drink San Gimignano
- Things to do Siena
- Tours Siena
- Sightseeing Siena
- Art and culture Siena
- Nature and outdoors Siena
- Food and drink Siena
- Things to do Tuscany
- Sports activities Tuscany
- Nature and outdoors Tuscany
- Art and culture Tuscany
- Sightseeing Tuscany
- Wellness Tuscany
- Food and drink Tuscany
- Entertainment Tuscany
- Tours Tuscany
- Things to do Italy
- Tours Italy
- Wellness Italy
- Sports activities Italy
- Nature and outdoors Italy
- Sightseeing Italy
- Entertainment Italy
- Food and drink Italy
- Art and culture Italy