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Holiday rentals with a pool in São Mateus da Calheta

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Quick stats about holiday rentals with a pool in São Mateus da Calheta

  • Total holiday rentals

    Explore 20 holiday rentals in São Mateus da Calheta

  • Nightly prices starting at

    São Mateus da Calheta holiday rentals start at $139 AUD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 160 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly accommodation

    Find 10 rentals that welcome pets

  • Wi-Fi availability

    20 of São Mateus da Calheta holiday rentals include Wi-Fi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wi-Fi and Pool across São Mateus da Calheta rentals

  • 4.9 Average rating

    São Mateus da Calheta stays are highly rated by guests—averaging 4.9 out of 5!

Top-rated rentals with a pool in São Mateus da Calheta

Guests agree: These homes with a pool are highly rated for location, cleanliness and more.

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Guest favourite
A spacious room features a large bed with yellow pillows and an orange blanket. Natural light enters through a large glass door leading to a private outdoor seating area, where two wooden chairs are visible. Neutral colors and sleek tile flooring complete the design.
Place to stay in Angra do Heroísmo
4.94 out of 5 average rating, 17 reviews

Quinta do Abacate - Casa Jardim (T1)

Uma casa que não sacrifica conforto e requinte para ser amiga do ambiente. A melhor opção para umas férias verdadeiramente sustentáveis. Conta com uma área de 51,38 m2, com cozinha, sala de estar, quarto de cama (Queen), e casa de banho, existe a possibilidade de adicionar mais 2 camas extra permitindo assim capacidade para até 4 pessoas. Pode optar por Single (1 pessoa) ou Duplo (2 pessoas) e adicionar até 2 camas (individuais) garantindo espaço para 4 pessoas. O pequeno-almoço é gratuito.

Top Guest favourite
A modern, elevated villa is surrounded by lush greenery, featuring a sloped roof and a small balcony with seating. The structure is set amidst various plants, emphasizing its integration with nature. A rocky landscape complements the natural setting.
Farm stay in Biscoitos
5.0 out of 5 average rating, 15 reviews

Casas do Morgadio

“CASAS DO MORGADIO – azorean wine and lodge” are located in Biscoitos, a land with a long tradition in wine production. It is part of a family property with about 2.5 hectares that still maintains all its functional structure (houses, agricultural fields, winery and distillary) and where the vine and other fruit trees are grown, wine and brandy are produced, for at least three generations. We are a Farm Tourism, with 4 accommodation units, onebedroom villas. Visit our refuge close to nature!

Top Guest favourite
Condo in Angra do Heroísmo
5.0 out of 5 average rating, 30 reviews

AngrA+ | Two bedroom apartment with sea/city view

Este Apartamento 05 - Apartamento Contemporâneo - está incluído num complexo de 6 apartamentos, o AngrA+. Tem 2 quartos e 1 sala, com uma área total de cerca de 77m2. Destaca-se pelas frentes envidraçadas sobre a cidade de Angra do Heroísmo e sobre o mar. Tem um jardim interior e espaços exteriores exclusivos com mesa e cadeiras para desfrutar da paisagem panorâmica. Localizam-se perto da zona da pool. Para uma ocupação máxima de 5 pessoas (1 cama casal, 2 camas single e 1 sofá -cama).

Top Guest favourite
A tranquil swimming pool reflects the clear blue sky and surrounding greenery. The white-washed house with blue trim stands nearby, complemented by lush plants and a lamp post, creating a serene outdoor environment.
Home in Feteira
4.97 out of 5 average rating, 34 reviews

Casa Lenta - Azores Slowhouse

Uma CASA LENTA é a necessidade de sobrevivermos e encontrarmo-nos a nós próprios. Nesta casa, há a possibilidade de olhar o céu e olhar o mar, de olhar nos olhos e de sentir o bater do coração de cada um. Esta é uma casa que inspira, que desacelera, que nos obriga a deixar de fazer o que não precisamos e onde descobrimos um novo ritmo. Aqui, asseguramos que um minuto continua a ter os mesmos 60 segundos, mas o que cabe lá dentro é muito mais. Cabe também o não fazer nada.

Guest favourite
A clear blue pool is positioned in front of a spacious two-story building, featuring large windows that reflect the sky. A covered balcony extends over the pool area, providing shaded seating spaces for relaxation.
Home in Praia da Vitória
4.97 out of 5 average rating, 39 reviews

Martin Guest House AÇORES ( ilha Terceira )

Alberga 16 pessoas Apresentando um jardim com uma piscina e comodidades para churrascos, a Martin Guest House está situada na cidade de Praia da Vitória. Dispõe de acesso Wi-Fi gratuito. Todos os quartos são Suite, com casa de banho e closet, todos com ar condicionado e possuem uma televisão de ecrã plano e um mini-bar. Cozinha bem equipada, sala de jantar, sala de estar e sala de jogos. O alojamento não aceita grupos de jovens com idade inferior a 25 anos.

Top Guest favourite
Home in São Mateus da Calheta
5.0 out of 5 average rating, 35 reviews

Fisherman's House Azores

Casa rústica, inspirada no mar e na pesca. Condomínio fechado Contempla de jardim grande ao seu redor com vista para o mar, e sobre o porto de pesca de São Mateus. Também oferece espaço para refeição ao ar livre e churrasqueira. Restaurantes e cafés locais com localização próxima, a uma curta caminhada entre 5-10 minutos. Os hóspedes da casa também podem optar por cozinhar as suas próprias refeições na cozinha totalmente equipada que têm à sua disposição

Guest favourite
An aerial view captures the Quinta Rico property, featuring well-maintained gardens and a spacious pool surrounded by lounge chairs. The coastline can be seen in the background, framed by rolling green hills and residential homes, providing a serene coastal atmosphere.
Home in Azores
4.95 out of 5 average rating, 62 reviews

Quinta Rico (AL)

Venha desfrutar da ilha Terceira num lugar calmo e acolhedor como a Quinta Rico. A Quinta Rico é uma casa da família reconstruída, com todas as comodidades e uma vista privilegiada para o mar. Poderá passear pelos seus pomares onde pode encontrar uma variedade de árvores de fruto, bem como pequenas hortas e alguns animais como galinhas, pavões, perus e coelhos. Fica à disposição dos hóspedes uma generosa piscina com jacúzi aquecido e uma sauna exterior.

Home in Serreta
5.0 out of 5 average rating, 3 reviews

Serreta View House by AzoresCollection

Serreta View House - um pequeno refúgio rodeado de natureza, pensado para quem procura paz, descanso e momentos especiais. Com muita luz natural e o mar mesmo à sua frente, poderá avistar a Graciosa, São Jorge e Pico, que criam cenários únicos ao longo do dia. Relaxe na banheira exterior de água quente e termine o dia com um pôr do sol inesquecível. Mais do que uma casa, este é um lugar onde pode desacelerar e sentir-se verdadeiramente em paz.

Superhost
A wooden structure is elevated above the ground, surrounded by lush greenery. The architecture features a cantilevered design, creating a sense of lightness. Natural elements, including trees and rocks, are visible in the foreground, enhancing the connectivity with the landscape.
Treehouse in Praia da Vitória
4.83 out of 5 average rating, 40 reviews

Lodge Floresta

Dispersés dans la végétation naturelle du complexe ils paraissent d’une légèreté extraordinaire due au fait qu’ils sont en suspension partielle par rapport au sol. Implantés dans un bosquet, isolés, ce sont de vrais observatoires de la nature. Construits avec du bois de l’ile (cryptomeria oriuda) ils présentent tous une suite double équipée avec salle de bains, table, minibar, cafetière électrique et de plus un auvent avec vue panoramique.

Top Guest favourite
A private pool is surrounded by a spacious deck, featuring bright blue water under a clear sky. A modern tower structure is visible in the background, framed by a red-tiled roof and greenery.
Villa in Angra do Heroísmo
5.0 out of 5 average rating, 30 reviews

Tower House - Confort by the Sea 2456AL

Casa situada na freguesia das Cinco Ribeiras do Concelho de Angra do Heroísmo. A poucos metros do mar e numa das melhores zonas balneares da ilha. Com piscina privada (aberta todo o ano). Com vista deslumbrante sobre as ilhas de São Jorge e Pico (Sul) e do maior vulcão da ilha Terceira (Norte - Serra de Santa Bárbara). A sua localização permite assistir todas as noites ao cantar dos cagarros e ver esporadicamente golfinhos e baleias.

A charming stone house with a tiled roof is situated along a cobblestone path. Lush green grass surrounds the structure, with ocean views visible in the background. The landscape features a mix of natural stone walls and vegetation that enhances the tranquil setting.
Loft in Angra do Heroísmo
4.89 out of 5 average rating, 9 reviews

Brown House - Simplicity, privacy, pleasure

Tucked away at the far end of the estate, The Brown House is our most private villa — a secluded retreat for those who value silence, space and exclusivity. Surrounded by nature, it offers a unique sense of calm, far from everything. Picture yourself unwinding with a book and a glass of wine, as the fireplace softly crackles — the kind of quiet luxury that makes Pico da Vigia unforgettable.

Villa in Angra do Heroísmo
5.0 out of 5 average rating, 3 reviews

Bella Casa Total House

The villa Bella Casa Total House, which is situated in Angra Heroismo, overlooks the nearby lake. The 180 m² property consists of a living room with a sofa bed for one person, 3 bedrooms and 2 bathrooms and can therefore accommodate 9 people. Additional amenities include a TV, air conditioning, a washing machine as well as a dryer. This accommodation does not offer: Wi-Fi and towels.

Popular amenities for São Mateus da Calheta rentals with a pool