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Holiday houses in La Pinilla

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Top-rated holiday rentals in La Pinilla

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

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Top Guest favourite
An overhead view captures a serene outdoor space, featuring a lawn bordered by a swimming pool and sun loungers. The rustic stone walls and wooden beams contribute to a harmonious setting, while an umbrella provides shade over a dining area with modern furnishings.
Home in Rascafría
4.97 out of 5 average rating, 29 reviews

El pajar de Rascafria

Desconecta de la rutina en este alojamiento único en la Sierra de Guadarrama, IG @elpajarderascafria. Situado en el precioso pueblo de Rascafría, desde donde salen las mejores rutas hacia Peñalara. Ideal para descansar en familia en todas las épocas del año. También organizamos retiros (IG @nkalmaretreats) para grupos o celebraciones con diversos talleres. La piscina cuenta con un banco de masajes, en verano. En invierno se puede disfrutar de la chimenea. A una hora de Madrid y de Segovia.

Top Guest favourite
Home in Prádena
5.0 out of 5 average rating, 7 reviews

Casa La Huertona de Castroserna

Casa grande ideal para familias y grupos de amigos, espaciosa y muy luminosa, diseñado para la máxima comodidad de todos. En el exterior, disfruta de la zona con barbacoa y paella para comidas y veladas inolvidables al aire libre. Estamos en un paraje natural precioso, perfecto para paseos tranquilos descubriendo ríos y cascadas. Experiencia única: observa el majestuoso vuelo de los buitres y visita las buitreras cercanas. Ubicación privilegiada cerca de Hoces del Duratón, Sepúlveda y Riaza.

Guest favourite
The house is viewed through a natural wooden frame, showcasing its spacious design and large windows. The exterior features a mix of neutral colors, with greenery surrounding the structure, enhancing its connection to the natural environment.
Home in Duruelo
5.0 out of 5 average rating, 14 reviews

Casa Teja Vieja

Descubre un rincón de paz en Duruelo, Segovia, donde el tiempo parece detenerse. Es el lugar perfecto para desconectar del ritmo diario y sumergirse en la naturaleza, con el confort de una casa acogedora y unas vistas espectaculares a la sierra. • Piscina privada con vistas a la sierra • Entorno privilegiado • Jardín amplio y zonas exteriores: Perfecto para barbacoa • Conexión con la naturaleza: Rodeada de rutas de senderismo, caminos rurales y pueblos con encanto para explorar a tu ritmo.

Guest favourite
A spacious living area features natural wood beams and a large window offering views of the greenery outside. Seating includes a wooden chair, a large round coffee table, and a long couch with cushions, providing a comfortable and inviting space.
Chalet in Orejanilla
4.95 out of 5 average rating, 104 reviews

Antiguo pajar reformado

Antiguo pajar de piedra totalmente reformado. Hemos respetando su espíritu rústico integrándolo con una intervención de diseño arquitectónico moderno y una cálida decoración. Aprovecha la oportunidad de alojarte en un espacio y entorno singular. Entorno idílico para desconectar de la ciudad en un pequeño pueblo retirado pero muy próximo a la monumental localidad de Pedraza distante 3 km a pie. En los alrededores existen numerosas rutas para practicar senderismo, ciclismo y otras actividades.

Guest favourite
Loft in La Pinilla
4.87 out of 5 average rating, 126 reviews

"Snow escape with sauna and heated pool".

If you are preparing your getaway to disconnect from the routine, look at this charming studio of 45 m2. What gives a touch of distinction, is to be able to enjoy the relaxing HEATED-WARM POOL in winter, contemplating the nature and the landscape. You can also enjoy the warmth of a SAUNA, with its therapeutic benefits, in the Nordic style. They really are Little Whims that undoubtedly make a difference !. Ideal for couples and friends. Families, to value the limited space.

Guest favourite
An outdoor patio area features a stone structure with wooden beams. A small white table and two chairs are positioned on a stone floor. Colorful flowers bloom in the background, and a lush green lawn extends beyond the patio.
Home in Palancares
4.88 out of 5 average rating, 208 reviews

Apartamento Ocejón Parejas

Lugares de interés: Valverde de los Arroyos, Tamajón, Increíbles vistas, Hayedo Tejera Negra. frondosos bosques de robles, el Pico Ocejón, las chorreras Despeñalagua, la ruta de los Pueblos Negros, la luz, la comodidad de la cama, el espacio acogedor. Te va a encantar mi lugar debido a Recién inaugurado, todo pensado para estar muy cómodos, increibles vistas y muy individual. Ideal para escapadas en pareja.. Mi alojamiento es bueno para parejas, aventureros, y mascotas.

Guest favourite
The exterior of the house features a distinctive stone façade, complemented by large windows. A spacious lawn surrounds the property, and a patio area is visible. The roof is sloped, and greenery from nearby trees adds a natural touch to the setting.
Cottage in Riaza
4.98 out of 5 average rating, 44 reviews

Casa de Campo "El Rebeco"

Fabulosa casa de campo en las afueras de Riaza. Recién reformada, cómoda, y con mucho espacio para grupos de amigos o familias. Dispone de 5 habitaciones, 4 baños y un gran salón comedor con cocina abierta totalmente equipada. La casa está rodeada por un amplio jardín con un porche al aire libre, cenador y barbacoa. A solo 15 minutos andando del centro de Riaza, a 10 minutos en coche de La Pinilla y muchas otras actividades de campo y montaña.

Superhost
A spacious living area features comfortable seating arranged around a central fireplace, with large windows providing views of the garden. Natural light bathes the room, highlighting the wooden ceiling and warm interior design.
Chalet in Riaza
4.91 out of 5 average rating, 107 reviews

Espectacular Casa con 3 plantas y jardín en Riaza

(*) CONSULTAR OFERTAS ESPECIALES: Entre semana (excepto temporada alta) para grupos de menos de 10 personas // Estancias de 1 a 4 semanas. Increíble chalet (adosado de esquina), cercano al centro, ideal para disfrutar de naturaleza y tranquilidad. Acogedora casa con 3 plantas, garaje, jardín, barbacoa y WiFi. Próximo a la estación de esquí de La Pinilla en un entorno de cultura, gastronomía, ocio y deporte en plena naturaleza. VuT JCyL

Superhost
A bell is positioned above a wooden table set with glassware, suggesting a communal dining experience. A small red birdhouse adds a charming touch to the scene. Outside, a pool area is enclosed by transparent walls, allowing for natural views while offering privacy.
Home in Segovia
4.91 out of 5 average rating, 34 reviews

La Lumbre: encanto con piscina todo el año

La Lumbre, disponible para 22 huéspedes, sita en un entorno de naturaleza y piscina cubierta climatizada disponible todo el año, privada para nuestros huéspedes. Por su tamaño y disposición, ideal para familias y grupos grandes que quieran disfrutar de un alojamiento con encanto y tranquilo, con múltiples opciones de ocio y relax tanto sin salir de casa como disfrutando del entorno: Riaza, La Pinilla, Sepúlveda, las Hoces del Duratón...

Guest favourite
A stone-clad entrance presents a welcoming exterior, featuring a shaded seating area with wooden chairs and a table beneath a large umbrella. Greenery enhances the environment, while rustic details add character to the facade of the house.
Cottage in Montejo de la Sierra
4.95 out of 5 average rating, 55 reviews

Cómoda Casa Rural con chimenea (3 hab + 3 baños)

Casa Rural en Montejo de la Sierra dentro de la reserva de la Biosfera de la Sierra del Rincón y a tan solo 8 km del Hayedo de Montejo. En este alojamiento se respira tranquilidad y comodidad: ¡relájate con toda la familia! Alójate en sus tres habitaciones con baño, cocina completamente equipada, TV, calefación independiente y una pequeña zona de terraza con barbacoa en el exterior. ¡Ven a conocer la Sierra Norte de Madrid y repetirás!

Guest favourite
A rural house constructed of stone and wood is set against a clear blue sky. Wooden shutters accent the windows, and a spacious garden features a small seating area with tables and chairs. Lush green grass and flowering plants enhance the surroundings.
Cottage in Prádena
4.96 out of 5 average rating, 109 reviews

Casa Rural El Covanchon

Acogedora Casa Rural a las afueras de un pueblo de Segovia. Construida en madera y piedra y rodeada por un precioso jardín con excelentes vistas. La ubicación es ideal ya que se encuentra dentro de el pueblo pero mantiene una intimidad por estar a las afueras y se puede acceder andando a cantidad de rutas por la zona. El pueblo cuenta con una piscina municipal ubicada en un magnífico bosque de sabinas a 5 minutos de la casa.

Superhost
A quaint outdoor seating area is surrounded by lush greenery. A wooden table is set with four portable chairs, inviting guests to enjoy the tranquil garden. Soft purple flowers and natural stone accents enhance the serene atmosphere.
Cottage in Martín Muñoz de Ayllón
4.92 out of 5 average rating, 49 reviews

El Refugio de Paz - Casita con encanto en Riaza

El Refugio de Paz es el fruto de nuestro esfuerzo (Paz y Antonio) para encontrar un lugar especial. Martín Muñoz de Ayllón es una de esas aldeas con encanto, con una naturaleza espectacular y que nos sedujo en nuestro primer día en el pueblo. Lo nuestro fue amor a primera vista. Una maravillosa casita de piedra, llena de encanto, mimo y detalles que queremos compartir contigo y que harán que tu estancia sea inolvidable.

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