Family-friendly holiday rentals in Casarano

Masseria Gemini, a XVIII century luxury retreat

Elegant Masseria with Pool, Private Cinema, Panoramic Terrace & Wellness beside the Maldives of Salento Summer stays are precious, July and August weeks are often reserved long in advance. Set between the historic town of Ugento and Salento’s breathtaking beaches, Masseria Gemini is an 18th-century estate exquisitely restored to blend contemporary luxury with timeless Apulian charm. Every space invites serenity, privacy, and indulgence, offering an unforgettable escape of wellbeing and elegance.

Kitchen · Indoor spaces · Sleep quality

Casa Palamita close to Gallipoli

This small typical apulian house, newly renovated, is located in the heart of the old town of Matino, close to the Palazzo Marchesale, just a short walk from Piazza S. Giorgio and the church. Matino is a really authentic and characteristic village and is just a few kms from Gallipoli and some of the most beautiful beaches in Salento (Punta della Suina, Punta Pizzo, Baia Verde….). There are several shops, supermarkets, restaurants, bar and free parking spots within close walking distance.

Indoor spaces · Kitchen · Comfort

SEA FRONT, Gioia Santa Maria al Bagno, Puglia Mare

Recently renovated seafront apartment with breathtaking sea views and romantic sunsets. Located between two charming coastal villages linked by a beautiful seaside walk, in one of the most sought-after areas of Salento. Cafés, restaurants, beach, local market, and a pharmacy are all within short walking distance. A scenic coastal road runs between the house and the sea, offering easy access to the waterfront. Perfect for guests who want to explore Salento while waking up to a sea view.

Indoor spaces · Family · Nearby

Historic Palazzo with courtyard and plunge pool

Contemporary spaces within a historic residence with a courtyard, just a few minutes from Ionian beaches such as Punta della Suina or Lido Pizzo. 🍹The property features a private Plunge Pool located on the rooftop terrace (a 6 sqm, 80 cm deep relaxation pool) for your exclusive use. 🔊 Please note: One of the three bedrooms faces the street. Since the apartment is on the first floor, some traffic noise can be expected at times. The other two bedrooms are quieter.

Indoor spaces · Accuracy · Nearby

"Salento d'incanto" - Suites with pools

Relax and recharge in this fabulous structure by ApuliaLux - Salento d'Incanto with an itinerant photographic and artistic gallery around every environment that will allow you to experience the magic of the Salento area. Equipped with two swimming pools with an urban panorama view and whirlpool. Located in a beautiful setting, very quiet and safe in the city of Taurisano. A few steps from the historic center and a few minutes from the best beaches of Salento.

Indoor spaces · Family · Air conditioning

La Salentina, sea, nature & relax

Nestled in Mediterranean nature and overlooking a spectacular crystal-clear sea, La Salentina is a welcoming home in the deep south of Puglia, along the scenic Otranto–Santa Maria di Leuca coastal road. With two sea-view terraces, thoughtfully designed interiors and a hydromassage tub with chromotherapy, it’s the perfect retreat for those seeking relaxation, authenticity and beauty a place where each day begins with the magic of the sunrise over the sea.

Indoor spaces · Kitchen · Pets

Autenticità, charme e tipicità!

Nel cuore del centro storico di Matino, deliziosa casa con terrazzo panoramico da cui godere dei più bei tramonti del Salento. Il fiore all’occhiello della proprietà è senza dubbio il terrazzo panoramico: un angolo di paradiso sospeso sui tetti del paese, da cui si può ammirare uno dei più spettacolari tramonti del Salento. Quando il sole scende dietro le colline, il cielo si tinge di rosso, arancio e oro, regalando ogni sera uno spettacolo diverso.

Indoor spaces · Kitchen · Hospitality

VILLA con piscina riscaldata Torre San Giovanni

🌿 Trullo TerraNostra è una splendida villa moderna immersa nella pace di un uliveto a Ugento/Torre San Giovanni. Con piscina privata, parco giochi, casetta sull'albero, tavolo da ping pong, pet friendly, può ospitare fino a 17 persone. A pochi minuti dalle spiagge di sabbia bianca del Salento, è perfetta per chi cerca relax, natura e comfort, con spazi ampi per famiglie e amici e momenti indimenticabili di convivialità e divertimento.

Family · Kitchen · Air conditioning

Wp Relais Villa Marittima

Villa Marittima, situata in una zona protetta, si affaccia a soli 10 metri dal mare lungo la costa del basso Salento. La villa immersa in una zona protetta, offre una vista mozzafiato che, nei giorni di grande nitidezza, permette di intravedere le montagne dell'Albania. Situata a 2 km da Castro, 7 km da Tricase Porto e a breve distanza dalla suggestiva cala dell'Acqua Viva, la villa offre un'esperienza unica tra natura e comfort.

Family · Kitchen · Bathroom

volte sotto le stelle - 13km dal mare

Tipica costruzione salentina con volte a stella, spaziosa e luminosa in ottima posizione per visitare le spiagge e i borghi più belli del Salento. La struttura è dotata di due ampie camere da letto con bagno privato; la prima situata al piano terra, la seconda al primo piano con accesso da scala esterna. Gli ospiti avranno a disposizione una bellissima zona leaving, cucina attrezzata, lavanderia e terrazzo.

Indoor spaces · Family · Amenities

casa in corte Ca'mascìa

Un posto dove il tempo scorre lento, dove hai voglia di non fare niente! La casa è situata nel cuore del centro storico di Matino, a ridosso del Palazzo Marchesale, a pochi passi da Piazza S. Giorgio e dalla chiesa. E' ideale per trascorrere le vostre vacanze in assoluta tranquillità, godendo di un'atmosfera di altri tempi pur stando a pochi minuti da Gallipoli e dalle bellissime spiagge del Salento.

Kitchen · Indoor spaces · Check-in

La casetta degli ulivi

Appartamentino in campagna alle porte di Casarano, circondato da piante fiorite e immerso in un tranquillo uliveto. A 15 km da Gallipoli e a 20 dalle Maldive del Salento, si tratta di un comodo punto di appoggio per esplorare spiagge, scogliere e paesini del Sud Salento, ma é anche il luogo ideale dove restare a rilassarsi e godere della tranquillità della campagna all'ombra di un folto gelsomino.

Indoor spaces · Family · Long stay